„Покајте се“ биле су прве речи светога Јована Претече када се појавио у зајорданској пустињи. „Покајте се јер се приближи Царство Божије“ изговорила су Божанска уста Христова на самом почетку Његове проповеди. „Покајте се и верујте Јеванђељу“ (Мк 1, 15), често је Он понављао у току своје проповеди, и тиме показао пут како се постаје следбеник Христов. Тај пут је – покајање. Сваки грех – грех против Бога, против Цркве, против људи и свих створења. Без исповести нема правог покајања, а без покајања нема спасења. Исповедање обухвата четири елемента: а. Сазнање својих грехова; б. Искрено покајање; в. Потпуну исповест греха; г. Чврсто обећање Богу и себи да се грех не понови.
Тајну Покајања је установио Господ после Васкрсења, кад је рекао ученицима: „Примите Духа Светога. Којима отпустите грехе, отпустиће им се; и којима задржите, задржаће се“ (Јн 20, 22 – 23). Ова власт која је од Господа Христа предата светим Апостолима, преносила се Духом Светим, на апостолске наследнике – епископе и свештенике – у светој Тајни Свештенства до дана данашњег и преносиће се до свршетка века.
Тако је Свемудри Господ уредио, да и поред опште греховности свих људи, спасење ипак буде приступачно и остварљиво за све посредством Свете Тајне Покајања. Покајање је у ствари, буна човека против себе самога, каже Свети Владика Николај. То је буна против старог човека, човека огрезлог у грехе и страсти и тиме удаљеног од Бога, јер сваки грех удаљује од Бога, па је човек огрезао у гресима одлутао у „даљину земље“ где се лице Божије не види. Да би такав човек постао „нова твар“ по апостолу Павлу, мора прво „доћи к себи“ попут блудног сина, и покајати се. Почетак тога је буђење из греховног сна, због чега Свети Апостол Павле и довикује успаваним у гресима: „Устани ти који спаваш, васкрсни из мртвих, и обасјаће те Христос“ (Еф 5, 14).
Када човек, пробудивши се, сагледа своје грехе и омрзне их, то је почетак покајања. Тек тада ће моћи да осети у срцу праву жељу за покајањем и да са смелошћу пред свештеником исповеди своје грехе, али првенствено пред Господом својим, Који невидљиво присуствује и прима исповест.
Нико боље и јасније дефиниције покајања није дао од светог Јована Лествичника. Тако он, у својој књизи „Лествица„, каже: „Покајање је завет са Богом да ће се водити један нови живот. Покајање је купац смирености… Покајање је помирење с Господом путем вршења добрих дела супротним пређашњим гресима. Покајање је очишћење савести… Покајање је одвраћање од греха… Покајање је напуштање ранијих (грешних дела) и жалост због њих„.
Но право, истинско покајање, може човек осетити и доживети једино у Цркви Христовој, која има сва средства да га на њега покрене и да га у њега укрепи. Кроз свету Тајну Покајања Црква води верне из благодати у благодат, док сви не достигну у човека савршена, у меру раста висине Христове (Еф 4, 13). Сам моменат Тајне Исповести и Покајања несумњиво је најдирљивији моменат у животу сваког хришћанина. Покајник овде пред духовником излаже сву своју душу као на длану. Јер, пре свега, грешник се овде показује сасвим супротно него у обичном животу, у свету. Ако се увек и свуда људи труде, каже архимандрит Кипријан Керн, да покажу себе са боље стране и брижљиво се труде да сакрију своје недостатке, само да не би други о њима помислили рђавије него што су у самој ствари, на исповести грешник открива све своје негативне стране, јер тим поступком показује своју рањену душу духовном лекару искајући лека. То је први услов за правилну и душекорисну исповест.